التحق جوش بمخيم ناتكوك في نيو هامبشاير عندما كان طفلاً وعمل مستشاراً رئيسياً للأولاد في مخيم لوريل في ولاية مين لعدة فصول صيفية. أسس مخيم Uncommon في عام 2016 و Change Summer في عام 2018. شغل سابقًا منصب الرئيس التنفيذي للعمليات في Uncommon، والمدير الإداري لمدارس روتشستر وتروي، ورئيس قسم الابتكار والعمليات المدرسية.

وقد شغل سابقًا منصب المدير المشارك لمدرسة روكسبري الإعدادية المستقلة في بوسطن. في عام 2007، حصل طلاب الصف الثامن في مدرسة روكسبري الإعدادية على أعلى الدرجات في اختبار MCAS للرياضيات في ولاية ماساتشوستس بأكملها. قبل قيادته لمدرسة روكسبري الإعدادية، عمل جوش كمنسق للإثراء ومعلم تاريخ العالم للصف السادس. وكان أيضًا مدرسًا متدربًا لمادة التاريخ في مدرسة جون د. أوبراينت للرياضيات والعلوم أثناء حصوله على درجة الماجستير في التدريس والمناهج من جامعة هارفارد.

حصل جوش على شهادة البكالوريوس في العلوم السياسية من جامعة كولجيت وماجستير في العلوم السياسية من جامعة كاليفورنيا في سانتا باربرا. وهو حاصل على زمالة باهارا أسبن ويعمل حاليًا في مجلس أمناء جمعية المخيمات الأمريكية في نيويورك/نيويورك/نيويورك/نيويورك جونيورز ومدرسة روتشستر الإعدادية المستقلة.